Roquefortin C

Roquefortin C ist ein Cyclodipeptid-Mykotoxin, das vom Diketopiperazine Cyclo(Trp-dehydro-His) abgeleitet ist und ein relativ häufiger Pilzmetabolit ist, der von einer Reihe von Penicillium-Arten produziert wird. Die Substanz gilt auch als einer der wichtigsten Pilzkontaminanten von kohlensäurehaltigen Getränken wie Bier, Wein, Fleisch, Käse und Brot.

Roquefortin C wurde zuerst aus einem Stamm von Penicillium roqueforti isoliert, einer Schimmelpilz-Art, die kommerziell als Quelle für proteolytische und lipolytische Enzyme während der Reifung der Blauschimmelkäse-Sorten Roquefort, Danish Blue, Stilton und Gorgonzola verwendet wird. In hohen Dosen wird Roquefortin C als neurotoxische Verbindung eingestuft - die niedrigen Konzentrationen von etwa 0,05 bis 1,47 mg/kg, die in Haushaltskäse vorkommen, gelten jedoch als sicher für den Verbraucher.

Das Roquefortin C-Molekül - abgeleitet von Cyclo(Trp-dehydro-His) - enthält die ungewöhnliche E-Dehydrohistidin-Einheit.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Roquefortin C

Formel
C₂₂H₂₃N₅O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
389,459 (g/mol)

CAS-Nummer
58735-64-1

InChI Key
SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N

Systematischer Name
(1S,4E,7S,9R)-4-(1H-Imidazol-5-ylmethyliden)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.0^2,7.0^10,15]hexadeca-10,12,14-trien-3,6-dion

Englische Bezeichnung
Roquefortine C
(1S,4E,7S,9R)-4-(1H-Imidazol-5-ylmethylidene)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.0^2,7.0^10,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Roquefortin C:

C₂₂H₂₃N₅O₂

M_r = 389,459 g/mol

(1S,4E,7S,9R)-4-(1H-Imidazol-5-ylmethyliden)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.0^2,7.0^10,15]hexadeca-10,12,14-trien-3,6-dion
SMILES: CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@H]3C(=O)N/C(=C/C4=CN=CN4)/C(=O)N3[C@@H]1NC5=CC=CC=C25

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Roquefortin C. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißer bis cremefarbener Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, DMSO, DMF.

Schmelzpunkt
202-205 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0009000000-8fdf1e77b0c9e29c4b22
splash10-0006-0009000000-09637db82654a9cc13e9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Roquefortin C - C₂₂H₂₃N₅O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,12928 %
¹³C: 0,71919 %
¹⁴C: Spuren
67,8485 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0006 %
³H: Spuren
¹H: 5,95228 %
5,9529 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 17,91439 %
¹⁵N: 0,06824 %
17,9826 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00315 %
¹⁸O: 0,01684 %
¹⁶O: 8,19605 %
8,2160 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 389,459 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,568 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 389,18517499986 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₂₃¹⁴N₅¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 21608802ChemSpider:ID 10246629ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4VW6U94XFKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20891816

Hersteller und Bezugsquellen

Roquefortin C als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000014687876.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Roquefortin C als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.